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香豆素結構式圖片|91-64-5結構式圖片 查看香豆素結構式大圖
中文名稱: 香豆素
英文名稱: 2H-Chromen-2-one
CAS No.: 91-64-5 | 分子式: C9H6O2 | 分子量: 146.14274
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MSDS:香豆素msds
價格行情:香豆素價格
簡介

香豆素(2H-Chromen-2-one),又名1,2-苯并吡喃酮,廣泛分布于植物界中的次生代謝物質,常與生源密切的桂皮酸、黃酮類、木脂素等伴生,廣泛分布于高等植物中,尤其是傘形科、蕓香科、菊科、豆科、蘭科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代謝產物中。香豆素在紫外光、可見光及遇到濃硫酸時,能產生蘭色熒光;具有調節植物生長、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性。至今已從蕓香科柑桔屬植物中分離出多種香豆素類化合物。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H

InChIKey : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=CC2=CC=CC=C2O1

BRN : 383644

別名信息
中文別名:
香豆素 鄰氧萘酮 香豆內脂 氧雜萘鄰酮 2H-1-苯并吡喃-2-酮 1,2-苯并吡喃酮 1,2-苯并哌哢 苯并鄰氧芑酮 鄰羥基肉桂酸內酯 魔芋膳食纖維 香豆精 香豆內脂標準品 香豆素 EP標準品 香豆素 標準品 香豆素(P) 香豆素(RG) 香豆素(標準品) 香豆素,AR 香豆素 植物提取物,標準品,對照品 香豆素,CP 1,2- 苯井吡喃酮 CP 1,2-苯并吡喃 鄰羥基桂酸內酯 食用香料 煙用香精 香豆內酯 氧雜茶鄰酮 1-苯并吡喃-2-酮 2H-苯并吡喃-2-酮 對香豆酸 氟甲松 氟米松 延胡索乙素 淫羊藿苷 柚皮苷
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英文別名:
2H-Chromen-2-one TIMTEC-BB SBB000094 O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE TONKA BEAN CAMPHOR 5,6-BENZO-2-PYRONE AKOS 212-75 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE 1,2-BENZOPYRONE Coumarin COUMARIN(P) PrintBack COUMARIN, INDICATOR chromen-2-one cis-o-CouMarinic acid lactone COUMARINE CouMarinic anhydride CUMARIN Kumarin Rattex
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 146.03700

氫鍵供體數量 : 0

氫鍵受體數量 : 2

重原子數量 : 11

可旋轉化學鍵數量 : 0

復雜度 : 196

共價鍵單元數量 : 1

氫鍵拓撲分子極性表面積 : 26.3

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : Powder

密度 : 0.935

熔點 : 68-73?°C (lit.)

沸點 : 298?°C(lit.)

閃點 : 162 oC

折射率 : 1.5100 (estimate)

溶解度 : 1.7g/l

水溶性 : 1.7 g/L (20 oC)

PSA : 30.21000

LogP : 1.79300

FEMA : 2744

蒸氣壓 : 0.01 mmHg ( 47 °C)

濃度 : 2000?μg/mL in methanol

最大波長(λmax) : 275nm

酸堿指示劑變色ph值范圍 : Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)

Merck : 2562

安全信息 糾錯

符號: GHS06 

提示語 : 危險

信號詞 : Danger

危害聲明: H301

警示性聲明: P301+P310

危險品運輸編號 : UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany: 1

危險類別碼: 22

安全說明: S36-S36/37-S26

RTECS號 : GN4200000

危險品標志: Xn Xn

安全術語 : 6.1

包裝等級 : III

風險術語 : R20/21/22; R36/37/38; R40

HazardClass : 6.1

TSCA : Yes

毒性 : LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

PackingGroup : III

海關數據

中國海關編碼:

2932201000

概述:

HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值稅率:17.0% 退稅率:13.0% 監管條件:無 最低關稅:6.5% 普通關稅:20.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

生產方法和用途

生產方法 :

香豆素是利用Perkin W反應制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯,要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在Perkin W反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處于反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。

(1)由水楊醛經珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶,在50℃干燥得成品。

(2)由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變為-CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。

用途 :

一、基本用途

香豆素是于1820年在黑香豆中發現的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力氣息,留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中,苷在發酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調味,加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅(或鎘、鎳)的電鍍液中加入香豆素,可減少鍍層起孔,增加光亮度。

1.工用 用于調配工業和日用煙草香精,是優良的定香劑,亦用于電鍍等工業
2.醫用 香豆素類內酯能有效幫助人體抗血小板凝集、抗血栓、護肝和調節睡眠。 香豆素應用領域

二、顯色反應

1. 異羥肟酸鐵反應 堿性條件下,香豆素內酯可開環,與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸,然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。
2. 三氯化鐵反應 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。
3.GIBBS反應: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。
4.EMERSON反應: 氨基安替比林和鐵氰化鉀,可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。
3、4都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基,且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。
香氣:清甜似香豆豆香,帶干的藥草香、茴辛香,稀釋后似干草、堅果、煙葉氣息,沉悶持久。

三、中藥化學

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是強大的HIV-1逆轉錄酶抑制劑,作為艾滋病藥物研制,美國FDA已經批準進入三期臨床。

四、藥理作用

香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環氧化物還原酶結合,抑制維生素K由環氧化物向氫醌型轉化,維生素K的循環被抑制??梢運迪愣顧乩嘁┪鍤俏豄拮抗劑,或者是競爭性抑制劑(參見酶)。含有谷氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前體是沒有凝血活性的,因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的凝血因子無效。

五、香豆素不良反應及禁忌

凝血酶原時間應控制在25~20秒(正常值12秒),過量易發生出血??捎夢豄對抗,必要時輸新鮮血漿或全血以補充凝血因子。禁忌癥同肝素。

六、香豆素生物活性
1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗腫瘤作用
4.抗骨質疏松作用
5.抗凝血作用
6.對心血管系統的作用
7.光敏作用

化合物 91-64-5 合成路線 共 3 條合成路線
參考資料

Beilstein : 383644

Reaxys RN : 383644

危險品標識

XnHarmful
有害物品

風險術語標識

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少數報道有致癌后果。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。

擴展閱讀

香豆素 //www.biopurify.cn/p-2493.html 什么是香豆素類化合物? 香豆素類化合物是鄰羥基桂皮酸內酯類成分的總稱。 香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮?;飛銑3S恤腔?、烷氧基、苯基和異戊烯基等取代基,其中異戊烯基的活潑雙鍵與苯環上的鄰位羥基可以形成呋喃環或者吡喃環的結構。 香豆素類化合物是一種具有很強的生理活性、藥理活性及生物活性的天然產物。具有抗凝血、抗腫瘤,抗病毒,增強自身免疫能力、抗細胞增生、抗菌、抗艾滋病、抗疲勞及鈣拮抗性等功效

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