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电影22世纪古墓奇兵: 二苯乙烯苷 | 82373-94-2

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中文名稱: 二苯乙烯苷
英文名稱: 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside
CAS No.: 82373-94-2 | 分子式: C20H22O9 | 分子量: 406.383286952972
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簡介

    二苯乙烯苷是蓼科蓼屬植物何首烏的主要成分之一,是一種多羥基酚類化合物。其具有抗氧化清除自由基的功能,也作為抗衰老降血脂的一種有效成分,極具研究價值。

名稱和標識符

Inchi : InChI=1S/C20H22O9/c21-9-15-16(25)17(26)18(27)20(28-15)29-19-11(7-13(23)8-14(19)24)4-1-10-2-5-12(22)6-3-10/h1-8,15-18,20-27H,9H2/b4-1+/t15-,16-,17+,18-,20+/m1/s1

InChIKey : JAYVHSBYKLLDJC-DSNJPTTOSA-N

SMILES : OC1=CC(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=C1O[[email protected]@H]([[email protected]@H]([[email protected]@H](O)[[email protected]@H]3O)O)O[[email protected]@H]3CO.[(E)]

別名信息
中文別名:
二苯乙烯苷 2,3,5,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,5,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-Β-D-葡糖糖苷 2,3,5,4’-四羥基二苯乙烯葡萄糖苷 2,3,5,4-四羥基二苯乙烯-2-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,5,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷 2,3,5,4-四羥基二苯乙烯葡萄糖苷 對照品標準品 2,3,5,4-四羥基二苯乙烯葡萄糖苷 標準品 二苯乙烯苷對照品 何首烏苷 何首烏苷 植物提取物,標準品,對照品 順式2,3,5,4-四羥基二苯乙烯葡萄糖苷 2,3,5,4`-四羥基二苯乙烯-2-O-Beta-D-葡萄糖苷 2,3,5,4-四羥基二苯乙烯葡萄糖苷 何首烏提取物何首烏苷二苯乙烯苷標準品對照品
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英文別名:
2,3,5,4'-Tetrahydroxy stilbene-2-Ο-β-D-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-beta-D-glucopyranoside 2,3,5,4'-tetera-hydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside 2,3,4',5-Tetrahydroxystilbene 2-O-D-glucoside 2,3,5,4' -tetrahydroxystibene -2-O-β-D –glucoside 2,3,5,4-tetrahydroxyldiphenylethylene-2-o-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucoside 2,3,5,4'-TETRAHYDROXYSTILBENE-2-O-B-D-GLUCOPYRANOSIDE b-D-Glucopyranoside,2,4-dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl CIS,2,3,5,4-tetrahydroxyl diphenylethylene-2-o-glucoside 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROPHENYL4-BROMO-2-CHLOROBENZENESULFONATE 2,3,5,4'-tetera-hydroxystilbenen-2-O-Beta-D-glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxy stilbene-2-Ο-β-D-glucoside 2,3,5,4'-tetrahydroxystibene-2-O-Beta-D glucoside 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside 2,4-Dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl β-D-Glucopyranoside EH-201 THSG Tetrahydroxystilbene glucoside 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucoside
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 406.12600

氫鍵供體數量 : 7

氫鍵受體數量 : 9

重原子數量 : 29

可旋轉化學鍵數量 : 5

實驗特性

顏色與性狀 : Powder

溶解度 : H2O: soluble5mg/mL, clear (warmed)

PSA : 160.07000

LogP : 0.15250

沸 點 : 715°C at 760 mmHg

折 射 率 : 1.76

閃 點 : 386.2°C

密 度 : 1.593g/cm3

安全信息 糾錯

符號: GHS07 

信號詞 : Warning

危害聲明: H315-H319

警示性聲明: P305+P351+P338

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危險類別碼: 36/38

安全說明: 26

危險品標志: Xi Xi

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

生產方法和用途

生產方法 :

二苯乙烯苷的提取 

1.溶劑提取法 

目前,多選用乙醇作為二苯乙烯苷的提取溶劑,其提取方法包括室溫冷浸法、堿浸酸沉法、加熱回流法、微波輻射法以及超聲萃取法等。其中,室溫冷浸法和加熱回流法常用于規?;崛?。曰本的Hata于1975年,首次從何首烏中分離鑒定得到二苯乙烯苷后,這一化學成分開始引起國內外藥學界的關注。其最早的提取方法是:乙醚冷浸,從乙醚提取液中分出大黃素、大黃素甲醚等蒽醌類成分,再用丙酮回流提取,提取液經柱層析等方法分離純化后,置冰箱中冷藏1個月得到的二苯乙烯苷。二苯乙烯苷屬多羥基化合物,分子極性較強,故易溶于親水性有機溶劑。對Hata的提取方法進行了改進:采用乙醇回流提取,提取液經乙醚萃取除去蒽醌類成分后,乙醚萃取液直接放置冰箱冷凍1個月以上,沉淀可得到得率較高的二苯乙烯苷。  采用溫室冷浸法提取二苯乙烯苷。取何首烏粉適量加入到一定濃度的乙醇中,于50℃恒溫水浴中加熱,一定轉速下攪拌提取一定時間,在4000 r/min條件下離心20min,如上述條件重復提取一次,將兩次上清液合并,減壓蒸餾(≤37℃),乙醇定容于容量瓶中,測定其二苯乙烯苷的含量。運用相應面分析方法確定了最優提取工藝為:料液比(g:ml)為1:9,提取時間為66min,乙醇濃度為61.1%,提取次數為2次。并測得此條件下二苯乙烯苷得率達6.39%。此法溶劑消耗量大,提取時間長,因而萃取效率較低。采用乙醇回流提取法對何首烏中的二苯乙烯苷進行提取,正交試驗表明最優提取條件為用6.0倍藥材量的50%乙醇加熱回流30min,并測得此條件下4批不同來源何首烏的二苯乙烯苷含量均在13.14mg/g以上。此法在溶劑消耗和提取時間上較前法都有不同程度的提高,萃取效率也有所提升。

2.微波提取法 

微波提取法的原理是依據溶劑極性的不同,微波透過或部分透過溶劑,使得物料被直接加熱,這種“體加熱”的方式有助于有效物質的快速溶出。采用微波輔助萃取法對何首烏中二苯乙烯苷進行提取,通過均勻設計的方法,采用連續微波輻射方法進行微波萃取工藝的優化。優選出的最佳工藝條件為,微波功率340W、微波輻射時間10min、溶劑乙醇濃度95%、固液比為1:5、浸泡時間1h。與傳統加熱回流提取的方法相比,微波輔助萃取法更有利于有效物質的溶出。此法中干浸膏產率較低,但具有溶劑用量少、萃取時間短和干浸膏中有效成分含量高等優點。

3.超聲提取法 

千梅等通過單因素和正交試驗,優選出超聲波技術提取制首烏中二苯乙烯苷的較佳工藝條件為:制首烏粉末粒度80目、提取溶劑為體積分數90%的乙醇、料液比為(質量:體積)1:60、提取時間為7 min,提取率為0.85%。充分顯示了其操作簡便和快捷,提取時間縮短至7min,且無需加熱。對超聲萃取法、室溫冷浸法、加熱回流法、堿浸酸沉法的提取效果進行了比較試驗,結果發現二苯乙烯苷的得率分別為5.710%、5.132%、4.804%、4.597%,其中超聲提取效果最佳。

4. 超臨界CO2流體萃取法 

以制首烏中主要有效成分二苯乙烯甙及總蒽醌的得率為考察指標,通過正交試驗的方法,研究超臨界CO2萃取制首烏中總蒽醌及二苯乙烯苷成分的最佳工藝條件。最終確定最佳工藝條件為萃取壓力28MPa,萃取溫度60℃,解析釜I壓力6MPa,解析釜I溫度65℃。此方法準確而快速適用于工業化生產

用途 :

二苯乙烯苷的生理功能

1. 抗衰老作用 

自由基學說認為,脂質過氧化物的生成和沉積可以引起衰老癥狀。研究表明,二苯乙烯苷具有顯著減輕超氧自由基氧化損傷的能力,表現出很強的抗衰老作用。許愛霞等用D-半乳糖注射小鼠致亞急性衰老模型,通過實驗觀察何首烏多糖對模型小鼠體內脂質過氧化產物及抗氧化酶活性的影響,證明:何首烏多糖可顯著提高模型小鼠體內抗氧化酶的活性,清除氧自由基及抑制脂質過氧化。胡存華等研究表明二苯乙烯苷還能使正常血管內皮細胞生成NO的量增多,超氧化物歧化酶的活力增高,產生脂質過氧化物丙二醛的量減少,且具有濃度依賴性。 

2. 腦?;ぷ饔?nbsp;

二苯乙烯苷對多種腦損傷動物模型的學習記憶障礙有一定的改善作用。劉麗等通過雄性SD大鼠雙側頸總動脈永久性結扎制備慢性腦缺血致癡呆模型的建立,觀察何首鳥有效成分二苯乙烯苷對慢性腦缺血大鼠學習記憶能力的影響,并探討其可能機制。得出結論:二苯乙烯苷可改善慢性腦缺血大鼠的學習記憶能力,其機制可能與抑制海馬AChE活性,增加海馬PP-2A和MAP-2的表達有關。周琳等以右側注射p一淀粉樣蛋白建立大鼠AD模型,實驗結果表明何首烏的活性成分能改善AD模型大鼠學習記憶獲得能力,提高AchE活性。 

3. 降血脂及抗動脈粥樣硬化作用 

高瑄通過脂肪乳劑灌胃的方法建立大鼠高脂血癥模型,同時用何首烏提取物對此模型進行干預,觀察其對動物血脂的影響。實驗表明,二苯乙烯苷具有良好的調節血脂作用,是中藥何首烏調節血脂作用的主要活性成分,具有顯著降低血清TC,LDL-C和AI的作用。韓曉等通過體外培養實驗,研究二苯乙烯苷對肝細胞膽固醇代謝的影響,探討其可能的作用機制,得出結論:二苯乙烯苷可以明顯抑制細胞內膽固醇合成,升高低密度脂蛋白受體的數量,且可能是通過抑制細胞內膽固醇的合成及升高低密度脂蛋白受體的表達而起到降血脂作用。Yang通過研究表明,二苯乙烯苷能夠降低全血黏度及紅細胞聚集性,通過抑制泡沫細胞的細胞問黏附分子、血管細胞黏附分子-1及血管內皮生長因子的表達起抗動脈粥樣硬化的作用。 

4.其他作用

二苯乙烯苷能夠抑制路易斯肺癌細胞內DNA的合成,并且在一定濃度范圍內抑制人臍靜脈內皮細胞分化成毛細血管網,從而起抗腫瘤和抗腫瘤轉移的作用,此作用與增加NO含量及一氧化氮合酶活性有關,具有劑量依賴性。二苯乙烯苷能抑制鈣調節蛋白衰竭的紅細胞上鈣離子-ATP酶的活性。二苯乙烯苷對過氧化玉米油導致的大鼠肝臟的損害有一定的?;ぷ饔?。體外實驗證明二苯乙烯苷還有抗體補活性。

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