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古墓奇兵风起云涌: 黃芩素 | 491-67-8

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中文名稱: 黃芩素
英文名稱: Baicalein
CAS No.: 491-67-8 | 分子式: C15H10O5 | 分子量: 270.237
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MSDS:黃芩素msds
價格行情:黃芩素價格
簡介

黃芩素(Baicalein),又名黃芩黃素,為黃色棱柱狀結晶,主要存在于黃芩中?;棲慫鼐哂薪檔湍匝蘢枇?,改善腦血循環、增加腦血流量及抗血小板凝集的作用。臨床用于腦血管病后癱瘓的治療?;棲慫厥翹迥詰撓行С煞?,黃芩素進入動物體內后,在血液中迅速轉化為黃芩苷及其他代謝物。

名稱和標識符

Inchi : InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H

InChIKey : FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C1C=C(C2=CC=CC=C2)OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C13

BRN : 272683

BRN : 272683

別名信息
中文別名:
黃芩素 5,6,7-三羥基黃酮 黃芩甙元 黃芩苷元 黃芩黃素 三羥黃酮 黃芪素 黃芩黃酮 WAKO027-07751貝加因標準品 柴胡蒸餾液 黃芩素 黃芩苷 黃芩黃素(P) 黃芩黃素(RG) 黃芩素(標準品) 黃芩素 植物提取物,標準品,對照品 黃芩素標準品
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英文別名:
Baicalein 5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL-(4H)-1-BENZOPYRAN-4-ONE 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL- BAICALEIN4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL-, Baicalein std. BAICALEIN(P) PrintBack BAICALEIN(SH)NOW RG GRADE - [Discontinued] PrintBack 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE,5,6,7-TRIHYDROXY-2-PHENYL 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one Baicalein, monohydrate Baicalin Baicelein Noroxylin 5,6,7-Trihydroxyflavone [ "" ]
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 270.05300

同位素質量 : 270.053

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 3

氫鍵受體數量 : 5

重原子數量 : 20

可旋轉化學鍵數量 : 1

復雜度 : 413

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

拓撲極表面積 : 87A^2

同位素原子計數 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) :

互變異構體數量 : 20

疏水參數計算參考值(XLogP3-AA) : 1.7

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : Yellow powder

密度 : 1.3280 (rough estimate)

熔點 : 256-271?°C (lit.)

沸點 : 650.2°C at 760 mmHg

折射率 : 1.5000 (estimate)

PSA : 90.90000

LogP : 2.57680

溶解性 : 溶于乙醇、甲醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、熱冰醋酸,微溶于氯仿和硝基苯,幾乎不溶于水,溶于稀氫氧化鈉呈綠棕色,濃硫酸中呈黃色并顯綠色熒光

敏感性 : 對光和熱敏感

Merck : 942

安全信息 糾錯

符號: GHS07 

提示語 : 警告

信號詞 : Warning

危害聲明: H315,H319,H335

警示性聲明: P261,P305+P351+P338

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危險類別碼: 36/37/38

安全說明: S26-S36

RTECS號 : DJ3100898

危險品標志: Xi Xi

儲存條件 : 4°C, protect from light

風險術語 : R36/37/38

海關數據

中國海關編碼:

2932999099

概述:

2932999099. 其他僅含氧雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生產方法和用途

生產方法 :
提取黃芩根粉碎以水煮沸3次,合并提取液,濾清后加酸調節ph值為4,微熱攪拌后靜置,離心分離出沉淀物。沉淀物用ph值為4的水洗滌,干燥得粗制品。將粗制品在1.2mol ·L-1鹽酸中沸水回流水解數小時,冷卻濾去沉析物即為黃芩黃素。

用途 :
一、主要用途
具有抗炎、抗變態反應、利尿、利膽、降膽固醇、抗血栓形成、緩解哮喘等作用。也為哺乳動物肝臟涎酶的特異性抑制劑,具有調節某些疾病的作用。工業上以其為原料制取黃芩苷原磷酸酯用于過敏、喘息性肺炎,也作收斂劑、止血藥。

二、其他用途
1、抗炎抗變態反應本品對豚鼠離體氣管過敏性收縮及整體運動過敏性氣喘有緩解作用,并與麻黃堿有協同作用。能抑制離體氣管及回腸之Schultz-Dale過敏反應,抑制豚鼠被動性皮膚過敏反應、組織胺皮膚反應及抑制豚鼠肺切片中組織胺和SRS-A的釋放。本品尚能抑制過敏性水腫及炎癥和降低小鼠耳毛細血管的通透性;
2、利尿急性利尿試驗表明,利尿作用強與漢黃芩素和黃芩甙;
3、利膽能增加犬、兔膽汁排泄量,并比黃芩甙要明顯;
4、降膽固醇能降低實驗大鼠肝臟的總膽固醇、游離膽固醇和甘油三酸酯水平。
5、抗病毒黃芩提取物早已用作銀黃片

三、毒性作用
黃芩毒性極低,煎劑給兔灌胃,醇提取液靜脈注射,公呈活動減弱,黃芩浸劑4克/公斤給狗灌胃8周,亦未見任何毒性反應,如將黃芩浸劑2克/公斤靜脈注射于健康兔,先表現鎮靜,以后死亡,可見靜脈注射比口服毒性大得多。莧芩提取物肌肉及靜脈注射,可使正常家兔白細胞總數短時間內顯著降低。

四、藥理作用

黃芩素具有降低腦血管阻力,改善腦血循環、增加腦血流量及抗血小板凝集的作用。臨床用于腦血管病后癱瘓的治療。 

抗炎抗變態反應 黃芩甙、黃芩甙對豚鼠離體氣管過敏性收縮及整體動物過敏性氣喘,均有緩解作用,并與麻黃堿表現協同。甙元的磷酸鹽較硫酸鈉鹽作用強,黃芩甙元能抑制離體氣管及回腸之Schul-tz-Dale反應,對豚鼠被動性皮膚過敏反應、組織胺皮膚反應亦表現抑制,在抗變態反應方面,甙元較甙作用強?;棲舜酥摯貢涮從?,是由于傷害了肥大細胞的酶激活系統,抑制了過敏性介體的釋放,因而不產生過敏反應,此外它對平滑肌本身,也有直接的松弛作用?;棲訴霸盎棲訴熬芤種乒糶災≈準把字?,二者并能降低小鼠耳毛細血管的通透性情,后者尚能防止低氣壓引起小白鼠肺出血。

抗微生物作用 黃芩有較廣的抗菌譜,在試管內對痢疾桿菌、白喉桿菌、綠膿桿菌、葡萄球菌、鏈球菌、肺炎雙球菌以及腦膜炎球菌等均有抑制作用,煎劑作喉頭噴霧,對腦膜炎帶菌者亦有效,即使對青霉素已產生抗藥性的金黃色葡萄球菌,對黃芩仍屬敏感。試管內對入型結核病有抑制作用,報告不一至,煎劑對小白鼠實驗性結核病有效,但對豚鼠則無效。試管內對流感病毒PR8株有抑制作用,鼠感染病毒后,能使之減輕肺部損傷和延長存活日期。對多種皮膚致病性真菌體外亦有抑制力,并能殺死鉤端螺旋體。

解熱作用 早年報告,對疫苗引起發熱的家兔靜脈注射6%的黃芩浸劑4~6毫升,有解熱作用,以后有人用大劑量黃芩水煎劑(比上述報告靜脈注射黃芩浸劑之量大4~30倍)口服或肌肉注射均未能證實有解熱衷作用,如靜脈注射則有輕微解熱作用,此情況與靜脈注射生理鹽水一樣,黃芩5克/公斤亦不能使熱穿刺法致熱的家兔退熱。但腹腔或靜脈注射黃芩甙,口服黃芩煎劑,對疫苗或酵母致熱的家兔均能解熱。上述研究結果不一致,可能由于植物來源多未作生藥學檢定,品種混亂,粗制劑靜脈注射影響血壓,亦能干擾解熱作用。因此黃芩是否有解熱性質,有待進一步研究?;棲頌崛∥鋃約彝夢藿滴倫饔?。 

主要應用 : An inhibitor of Ca2+ uptake, 5-LO, and 12-LO

化合物 491-67-8 合成路線 共 2 條合成路線
參考資料

Reaxys RN : 272683

Beilstein : 18(5)4,569

擴展閱讀

黃芩素鋁膠囊介紹 成份:黃芩、明礬 性狀:表皮為膠囊劑,內容物為棕黃色顆粒;氣微,味微苦。 功能主治:清熱解毒,燥濕止瀉。用于腸炎、痢疾。

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