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22世纪古墓奇兵2: 綠原酸 | 327-97-9

綠原酸結構式圖片|327-97-9結構式圖片 查看綠原酸結構式大圖
中文名稱: 綠原酸
英文名稱: Chlorogenic acid
CAS No.: 327-97-9 | 分子式: C16H18O9 | 分子量: 354.309
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MSDS:綠原酸msds
價格行情:綠原酸價格
簡介

綠原酸(Chlorogenic acid),又名咖啡單寧酸,是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid)組成的縮酚酸,化學名3-O-咖啡??幔?-O-caffeoylquinic acid)是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯類化合物。綠原酸廣泛存在于高等雙子葉植物和蕨類植物中,主要豐在于忍冬科忍冬屬(Lonicera)、菊科蒿屬(Artemisia)植物中,其中含量較高的植物主要為杜仲、金銀花、向日葵、繼木、咖啡、可可樹等。另外、水果(如蘋果、梨)蔬菜(如土豆、馬鈴薯)、大豆、小麥、綠茶等日常食用品中都含有綠原酸類物質。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChIKey : CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N

SMILES : O=C([[email protected]@]1(O)C[[email protected]@H](OC(/C=C/C2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[[email protected]](O)[[email protected]](O)C1)O

別名信息
中文別名:
綠原酸 (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環己烷甲酸 氯原酸 3-咖啡??崴?/span> 咖啡單寧酸 咖啡??崴?/span> 氯吉酸 綠原酸-莪術油 3-O-咖啡???/span> 奧內薩克爾花 杜仲綠原酸 杜仲提取物 杜仲提取物 綠原酸 杜仲葉綠原酸 杜仲葉提取物 杜仲葉提取物綠原酸 金銀花綠原酸 金銀花提取物 綠咖啡豆提取物 綠原酸 EP標準品 綠原酸 USP標準品 綠原酸 標準品 綠原酸 金銀花提取物 綠原酸 植物提取物,標準品,對照品 綠原酸-13C3 綠原酸半水合物 綠原酸對照品 3-(3,4-二羥基肉桂?;?奎寧酸 綠原 3-(3,4-二羥基肉桂?;?奎寧酸 水合物 (E)-綠原酸 1,3,4,5-四羥基環己烷羧酸 1-咖啡???/span> 3-(3,4-二羥基肉桂酸酯) 3-咖啡???/span> 金銀花 金銀花提取 新綠原酸 異綠原酸A 異綠原酸B 1,3,4,5-四羥基環己烷羧酸 3-(3,4-二羥基肉桂酸酯)
展開
英文別名:
Chlorogenic acid 1,3,4,5-TETRAHYDROXY-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 3-[3,4-DIHYDROXYCINNAMATE] 1s,3r,4r,5r)-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5- trihydroxycyclohexanecarboxylic acid 3-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY] 1,4,5- 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D(-)-QUINIC ACID 3-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)QUINIC ACID 3-CAFFEOYLQUINIC ACID 3-O-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-QUINIC ACID 3-O-CAFFEOYLQUINIC ACID 3R-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXYL]-1S,4R,5R-TRIHYROXY- CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 5-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYL)-D-(-)-QUINIC ACID 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid CAFFEOLYQUINIC ACID CAFFEOYLQUINIC ACID CAFFETANNIC ACID CAFFEYLQUINIC ACID CHLOROGENIC ACID, TRANS HELIANTHIC ACID ISOCHLOROGENIC ACID NSC 407296 CHLOROGENIC ACID-ZEDOARY OIL Chlorogenic Acid Hydrate (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid CHLOROGENIC ACID(P) CHLOROGENIC ACID(P) PrintBack CHLOROGENIC ACID(RG) Eucommia Leaves P.E 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic Acid Hydrate 3-Caffeoylquinate 3-mono-O-caffeoylquinic acid 5-caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid,predominantly trans,from coffee seeds Heriguar Heriguard Hlorogenic acid NSC-407296 CGA (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid WAKO039-20331 Cortex Extract. 3-O-Caffeoylquinic acid
展開

物化性質
計算特性

精確分子量 : 354.09500

同位素質量 : 354.095082

氫鍵供體數量 : 6

重原子數量 : 25

可旋轉化學鍵數量 : 5

復雜度 : 534

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 4

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 1

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

氫鍵受體計數 : 9

拓撲極表面積 : 165

同位素原子計數 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : 白色至略淡黃色或米色粉末

密度 : 1.3594 (rough estimate)

熔點 : 210?°C (dec.) (lit.)

沸點 : 665°C at 760 mmHg

折射率 : -37 ° (C=1, H2O)

溶解度 : Soluble in ethanol and acetone.

水溶性 : 溶于熱水

PSA : 164.75000

LogP : -0.64590

溶解性 : 25℃水中溶解度約為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮。極微溶于醋酸乙酯。

比旋光度 : -36 o (c=1, H2O)

Merck : 2142

安全信息 糾錯

信號詞 : Warning

危害聲明: H315-H319-H335

警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危險類別碼: R68:可能有不可挽回的作用的危險

安全說明: S24/25

RTECS號 : GU8480000

危險品標志: Xi Xi

風險術語 : R68

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

國際標準相關數據

EINECS : 206-325-6

海關數據

海關編碼:29182900

生產方法和用途

生產方法 :

一、

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。

二、植物來源

杜仲科植物杜仲(Eucommia ulmoidesOliv.) 的葉,忍冬科植物忍冬(Lonicera japonica Thumb.)、紅腺忍冬(Lonicera hypoglauca Miq.)、山銀花(Lonicera confusa DC).或毛花柱忍冬(Lonicera dasytyla Rehd.)的干燥花蕾或帶初開的花,薔薇科植物英國山楂(Crataegus oxyacantha Linn.)的果實,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)花,無患子科植物坡柳(Dodonaea viscose (L.)Jacp.),水龍骨科植物歐亞水龍骨(Polypodium vulgare L.)根莖,馬鞭草科植物假敗醬(Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl)根,十字花科植物卷心菜(Brassica oleracea L.var.capitata L.)莖、葉,蓼科植物扁蓄(Polygonum aviculare L.)全草,茜草科植物篷子菜(Galium verum L.)全草,忍冬科植物蒴翟(Sambucus javanica Reinw.)全草。旋花科植物紅薯 (Ipomoea batatas)的葉。茜草科植物小果咖啡(Coffeaarabical.)、中果咖啡(CoffeacanephoraPierreexFroehn)

用途 :

一、

1.用作醫藥原料及中間體
2.具有廣泛的抗菌作用,有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有縮短血凝及出血時間的作用。用于治療上呼吸道感染,消炎解熱,涼血散熱。
3.綠原酸具有抗菌活性,對金黃色葡萄球菌的MIC為400ng/ml;對透明質酸酶抑制的IC50為1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制劑;降低非胰島素依賴的葡萄糖排泄過快;清除自由基活性好于生育酚和抗壞血酸,對淡自由基的抑制強度是青霉氨的5倍;抗誘變;保肝利膽,抑制病毒的復制,在國外,CA被用于治療肝病,可降低LDL,增加HDL,提高GSH含量,降低膽固醇。防止臭氧對肺的損傷。

二、生物活性

1、抗氧化作用
綠原酸清除自由基作用與其濃度呈劑量關系,綠原酸濃度較大時,對三種活性氧的清除效果均明顯而穩定,而濃度較低時,對氧離子和羥基羥基清除效果則不理想,甚至產生一定的促氧化作用,且其抗氧化活性隨著咖啡?;腦齠嘍黽?,即二取代的咖啡??崴岜鵲ト〈穆淘岬目寡躉钚鄖康枚?。
2、降血糖作用
有實驗發現給大鼠靜脈注射綠原酸來研究葡萄糖耐量低及胰島素抗性與肝臟胰島素受體mRNA的11號位外顯子上的剪接變體異常、G-6-PASE活性間的關系。實驗結果顯示,血液中葡萄糖及胰島素含量狀況有所改善,肝臟中蛋白及DNA含量顯著增加。推測其降糖作用機制可能是綠原酸被體內胰島素激活而協同增加了胰島素的生物作用。
3、抗菌作用
研究發現,綠原酸對金黃色葡萄球菌、停乳鏈球菌、無乳鏈球菌的最小抑菌濃度分別為1.25、2.5mg/ml;還有報道顯示綠原酸可有效地抑制腸粘膜微血管內皮細胞分泌的內皮素和一氧化碳的比值升高,對內毒素作用下的腸粘膜微血管內皮細胞的功能有?;ぷ饔?。
4、抗病毒作用
應用體外細胞培養及抗病毒中和實驗發現綠原酸對常見的呼吸道病毒有較強的抑制作用。體外可分別抑制和胞病毒、柯薩奇B3,腺病毒7型、腺病毒3型和柯薩奇B5型病毒。綠原酸還對感染流感病毒的犬腎傳代細胞中病毒的神經氨酸酶活性有抑制作用,有促進新城疫病毒誘生人全血細胞干擾素的作用。
5、對人類的衰老、心血管疾病、肥胖防治具有重要意義。
目前肥胖病人口的增長在人類歷史上首次超過了患營養不良和傳染病的人數,世界衛生組織已將肥胖病確定為全球的流行病。醫學研究已經證明,肥胖與許多疾病相關,肥胖已經成為危害我國公共健康和人民生活狀態的重要因素。然而,減肥藥物不同程度的存在副作用且在停止用藥后容易反彈。因此,從天然食物源中尋找能夠有效降脂減肥的功能性成分已經成為肥胖預防治療與治療研究領域的熱點。

三、抑制作用

透明質酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質酸(HA)的分解,關系到血管系統的通透性和炎癥反應。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關節和防止炎癥等。從狹葉紫錐花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中發現3,5-二咖啡??崴?朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。
動物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動物體內的研究證明,使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,綠原酸可以降低血糖水平,提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。

參考資料

Reaxys RN : 3039251

Beilstein : 10(1)271

化合物詳情(舊版)

綠原酸檢測方法

照高效液相色譜法(附錄Ⅵ D)測定。
色譜條件與系統適用性試驗,用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)為流動相;檢測波長為327nm。理論板數按綠原酸峰計算不低于1000。 對照品溶液的制備 精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。
于華忠[3]等采用紫外可見分光光度法測定杜仲葉中綠原酸含量,其穩定性好、重復性好,回收率為104. 2 %。綠原酸在5. 05~ 40. 4 Lg/ ml之間,其吸光度$A= A325- A345與濃度呈良好線性關系。此方法簡便、快速、準確、 穩定,可用于杜仲葉片綠原酸含量的測定。
方法名稱: 銀翹雙解栓-綠原酸的測定-高效液相色譜法

綠原酸分子結構特征

綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩定。

綠原酸化學品安全說明書(MSDS)

急救措施

【食入】不要給吃任何東西,處于昏迷狀態的人?;竦靡攪憑戎?。不要催吐。如果清醒和警覺,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧?;竦靡攪憑戎?。
【皮膚】獲得醫療救助。至少15分鐘,而用大量的肥皂和水沖洗皮膚,脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前應清洗。
【眼睛】用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,并不時提起上下眼瞼?;竦靡攪憑戎?。

處理
【處理】操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。保持容器密閉。避免食入和吸入。

危害辨識
【食入】可能引起消化道的刺激。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
【吸入】可能引起呼吸道刺激癥狀。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
【皮膚】可能引起皮膚過敏。
【眼睛】可能會刺激眼睛。

曝光控制/個人防護

【個人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN 149批準的呼吸器必要時。

消防措施。

【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學歷),和全身防護服。在發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可能會產生由熱分解或燃燒??刂蘋鷦只螄∈退木讀骺稍斐晌廴?。滅火劑:使用最合適的滅火劑。在用火水噴霧,化學干粉,二氧化碳,或適當的泡沫的情況下。

意外泄漏處理措施

【小泄漏/泄露】真空或清掃物,并將其放置到合適的處理容器中。馬上清理泄漏,使用適當的防護設備。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。

綠原酸儲運特性

【貯藏】儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容物質。電冰箱(約4℃)。

HPLC法測定含量 

(1) 色譜條件:用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 為流動相; 檢測波長為327nm。理論板數按綠原酸色譜峰計大于1000。
(2) 對照品溶液的配制:精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
(3) 樣品溶液的制備:取樣品干燥粉末約0.5g,精密稱定,置具塞錐形瓶中,精密加50%甲醇50ml,稱定重量,超聲處理30min,放冷,稱重,用50%甲醇補足減失的重量,搖勻,濾過,棄去初濾液,精密量取續濾液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,搖勻,即得。
(4) 測定:分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl,注入液相色譜儀,測定,即得。

毒性 

毒性分級 中毒
急性毒性 腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤

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綠原酸標準品 本品也存在于標準物質(標準品對照品)專用,它的標準品是通過多環節檢測分析研制而成,是科研實驗過程中的物質基礎,它是用來檢查生物制品質量的一種特殊的專用量具;也是測量生物制品質量的基準;也是做為校正測試儀器與方法的物質標準。

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