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古墓奇兵H迅雷: 乙酰丙酮 | 123-54-6

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中文名稱: 乙酰丙酮
英文名稱: 2,4-Pentanedione
CAS No.: 123-54-6 | 分子式: C5H8O2 | 分子量: 100.12
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MSDS:乙酰丙酮msds
價格行情:乙酰丙酮價格
管制類
名稱和標識符

Inchi : 1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3

InChIKey : YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CC(=O)CC(=O)C

BRN : 741937

別名信息
中文別名:
乙酰丙酮 二乙?;淄?/span> 間戊二酮 戊二酮 2,4-戊二酮 乙酰丙銅 乙?;?/span> 二乙基甲烷 2,4戊二酮 2,4-戊烷二酮 乙酰丙酮鈦 二乙?;淄?2,4-戊二酮 乙基丙酮 乙醯丙酮 乙醯丙醯
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英文別名:
2,4-Pentanedione TIMTEC-BB SBB009914 PENTAN-2,3-DIONE PENTANE-2.3-DIONE 2,4-Diketopentane 2,4-Dioxopentane 2,4-Pentandione 2-Propanone, acetyl- Acetoacetone Acetylacetone ACETYLACETONE , SYNTHESIS ACAC acetyl acetyl-aceton Acetylactone Acetylaeetone Axetacetone CH3COCH2COCH3 Diacetylmethane FEMA 2841 MeC(O)CH2C(O)Me pentan-2,4-dione Pentane-2,4-dione Pentanedione AcAc ACETYLACETONE
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 100.05200

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 0

氫鍵受體數量 : 2

重原子數量 : 7

可旋轉化學鍵數量 : 2

復雜度 : 82.3

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) :

互變異構體數量 : 5

表面電荷 : 0

實驗特性

密度 : 0.975?g/mL?at 25?°C(lit.)

熔點 : ?23?°C (lit.)

沸點 : 140.4?°C(lit.)

閃點 : 華氏:100.4?°F
攝氏:38?°C

折射率 : n20/D 1.452(lit.)

PH值 : 6 (200g/l, H2O, 20℃)

溶解度 : H2O: soluble1 in 8 parts

水溶性 : 16 g/100 mL (20 oC)

PSA : 34.14000

LogP : 0.55450

敏感性 : 對光敏感

酸度系數(pKa) : 8.9(at 25℃)

FEMA : 2057

相對極性 : 0.571

蒸氣壓 : 6 mmHg ( 20 °C)

Merck : 81

安全信息 糾錯

符號: GHS02  GHS06 

提示語 : 危險

信號詞 : Danger

危害聲明: H226;H302;H311+H331

警示性聲明: P210;P261;P280;P302+P352+P312;P304+P340+P312;P370+P378

危險品運輸編號 : UN 2310 3/PG 3

WGK Germany: 1

危險類別碼: 10-20/21/22

安全說明: S21-S23-S24/25

FLUKA BRAND F CODES : 9-23

RTECS號 : SA1925000

危險品標志: Xn Xn

安全術語 : 3

包裝等級 : III

包裝類別 : III

風險術語 : R10; R22

危險等級 : 3

HazardClass : 3

TSCA : Yes

毒性 : LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)

爆炸極限值(explosive limit) : 2.4-11.4%(V)

PackingGroup : III

國際標準相關數據

EINECS : 204-634-0

MDL : MFCD00008787

海關數據

2914190090

中國海關編碼:

2914190090

概述:

2914190090 其他不含其他含氧基的無環酮。監管條件:無。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:5.5%。普通關稅:30.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮報明包裝

Summary:

2914190090 other acyclic ketones without other oxygen function。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

生產方法和用途

方法 :

其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙?;酋R宜崠嬖諳?,于67~71℃使之生成乙酸異丙烯酯,經分離提純后,在500~600℃下經分子重排生成乙酰丙酮,最后分餾提純得成品。
可采用不同的工藝路線:丙酮與乙烯酮反應或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應的過程,實際上是以丙酮為原料,經乙烯酮、乙酸異丙烯酯,再經轉化而得乙酰丙酮;工藝過程如下:將含有1/1000二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐,使之生成乙烯酮(或冰醋酸經氣化磷酸三乙酯催化劑存在下,以氨為穩定劑,經700℃裂化爐裂解為乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙?;酋4嬖諳?,于61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯,經分餾提純后,乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化,引入預熱至560-570℃轉化爐,經分子重排生成乙酰丙酮,經冷凝,分餾提純得成品。每噸產品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰,繼而加入同量的冰水,取其水層,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后,將青灰色乙酰丙酮抽濾,用水洗滌兩次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液,用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續蒸餾,收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留,收量約15-20g。沸點139℃。操作示例2 在1500ml圓底燒瓶中,加入金屬鈉25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h,加入400ml水,將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,過濾。將沉淀懸浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振蕩,乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚,把殘留的油狀分餾,收集124-140℃餾分,再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應是在三氟化硼催化下進行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法:將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應用,也可將苯蒸餾除。原料消耗定額:丙酮(工業品,含水<0.5%)2553kg/t、發煙硫酸(以H2SO4計)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化學純)6kg/t。
1,乙酸乙酯和丙酮在金屬鈉的作用下縮合,反應的乙酸乙酯經回收后,用乙酸中和剩余物,再加入乙酸銅溶液,由于乙酰丙酮的螯合作用,生成乙酰丙酮合銅螯合物的綠色沉淀,將此沉淀取出后,懸浮于乙醚中,加入稀硫酸振蕩,回收乙醚后,剩余物蒸餾分離,可得粗制乙酰丙酮,將粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制,可得精制乙酰丙酮。2,乙酰氯和丙酮,在三氯化鋁的作用下,在惰性溶劑中進行反應,可制得乙酰丙酮。3,以丙酮和乙烯酮為原料,在硫酸存在下,在60~70℃下進行反應,先生成乙酸丙烯酯,經提純后,在高溫下(560~570℃)使之氣化,經分子重排,可獲得乙酰丙酮。在此過程中,可能產生下列平衡:為了獲得更多的乙酰丙酮,應盡量減少烯醇的生成,溫度不宜過高。得粗制乙酰丙酮后,再減壓精餾精制。4,丙酮在700℃下加熱,可直接得到乙烯酮;丙酮轉化為丙烯醇;乙烯酮和丙烯醇反應,生成乙酸異丙烯酯,該酯在480~520℃下轉化為乙酰丙酮,再精餾精制,可獲精制成品。此工藝最大優點是只需丙酮一種原料。每1t產品需2.55t原料。以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。
用鐵桶內襯塑料袋或塑料桶包裝;每桶250kg。防火、防潮,貯存于危險品庫內。按危險化學品規定貯運。

主要應用 : 有機合成,色層分析用試劑,過渡金屬螯合劑。比色法測定鐵和氟,在二硫化碳存在時測定鉈。

用途 :

用作制藥的原料及有機中間體,也可作溶劑
用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑
戊二酮又稱乙酰丙酮,是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
乙酰丙酮是有機合成中間體,與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制藥原料??勺鞔姿嵯宋氐娜薌?,汽油及潤滑劑的添加劑,油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑,殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑,氧氣的氧化促進劑等??捎美賜殉囁墜燙逯械慕鶚粞躉錛壩糜詿砭郾┐ッ降?。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
有機合成,色層分析用試劑,過渡金屬螯合劑。比色法測定鐵和氟,在二硫化碳存在時測定鉈。

化合物 123-54-6 合成路線 共 4 條合成路線
參考資料

Beilstein : 741937

Reaxys RN : 741937

化合物詳情(舊版)

乙酰丙酮的概述

   無色或微黃易流動的透明液體,有酯的氣味,冷卻時凝成有光澤的晶體。受光作用時,轉化成褐色液體,并且生成樹脂。熔點-23℃,沸點140.5℃,139℃(94.5kPa),相對密度0.9753,折射率1.4494,閃點40.56℃,溶于水,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。工業品具有不愉快臭味,易被水分解為乙酸和丙酮。


丙酮衍生物

  乙酰丙酮又稱二乙?;淄?、戊間二酮,為丙酮的一種衍生物,分子式CH3COCH2COCH3,無色至淺黃色透明液體。通常為烯醇式和酮式兩種互變異構體的混合物,二者處于動態平衡中,烯醇式異構體在分子內形成氫鍵,混合物中,酮式約占18%,烯醇式占82%。將混合物的石油醚溶液冷卻至-78℃,烯醇式就以固體形式析出,使二者分離;當烯醇式恢復室溫,又自動處于上述平衡狀態。 


物理化學性質

外觀性狀:無色或微黃易流動的透明液體,有酯的氣味
熔點:-23 °C
沸點:140.4 °C(lit.)
密度:0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
相對蒸氣密度(空氣=1): 3.45
蒸氣密度:3.5 (vs air)
蒸氣壓:6 mm Hg ( 20 °C)
折射率:n20/D 1.452(lit.)
閃點:66 °F
爆炸上限%(V/V): 11.4
爆炸下限%(V/V): 1.7

有機合成中間體

乙酰丙酮是一種重要有機合成中間體,廣泛用于制藥、香料、農藥等工業。

乙酰丙酮是制藥工業的重要原料,如合成4,6-二甲基嘧啶衍生物等?;褂米鞔姿嵯宋氐娜薌?,油漆和清漆等的干燥劑,也是重要的分析試劑。

由于烯醇式的存在,乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物,可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。

利用其與金屬的螯合作用,可用作微孔中金屬的清洗劑;用作催化劑、樹脂交聯劑、樹脂固化促進劑;樹脂、橡膠添加劑;用于羥基化反應、加氫反應、異構化反應、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等;用作有機溶劑,用于醋酸纖維素、油墨、顏料;油漆干燥劑;制備殺蟲、殺菌劑的原料,家畜止瀉藥和飼料添加劑;紅外反射玻璃、透明導電膜(銦鹽)、超導薄膜(銦鹽)形成劑;乙酰丙酮金屬絡合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水;用作醫藥原料;有機合成原料。

 

產品用途

【用途一】:戊二酮又稱乙酰丙酮,是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
【用途二】:用作制藥的原料及有機中間體,也可作溶劑
【用途三】:用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑
【用途四】:乙酰丙酮是有機合成中間體,與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶,是重要的制藥原料??勺鞔姿嵯宋氐娜薌?,汽油及潤滑劑的添加劑,油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑,殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑,氧氣的氧化促進劑等??捎美賜殉囁墜燙逯械慕鶚粞躉錛壩糜詿砭郾┐ッ降?。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
【用途五】:除具有醇和酮的典型性質外,還與二氯化鐵顯深紅色,與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合,或由丙酮與乙烯酮反應制得。用做金屬萃取劑分離三、四價離子,油漆及油墨干燥劑,農藥殺蟲劑、殺菌劑,高聚物的溶劑,測定鉈、鐵、氟的試劑及有機合成中間體等。
 

生產方法

【生產方法一】:可采用不同的工藝路線:丙酮與乙烯酮反應或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應的過程,實際上是以丙酮為原料,經乙烯酮、乙酸異丙烯酯,再經轉化而得乙酰丙酮;工藝過程如下:將含有1/1000二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐,使之生成乙烯酮(或冰醋酸經氣化磷酸三乙酯催化劑存在下,以氨為穩定劑,經700℃裂化爐裂解為乙烯酮),乙烯酮用丙酮吸收,在硫酸或乙?;酋4嬖諳?,于61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯,經分餾提純后,乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化,引入預熱至560-570℃轉化爐,經分子重排生成乙酰丙酮,經冷凝,分餾提純得成品。每噸產品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰,繼而加入同量的冰水,取其水層,加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后,將青灰色乙酰丙酮抽濾,用水洗滌兩次,直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液,用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續蒸餾,收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留,收量約15-20g。沸點139℃。操作示例2 在1500ml圓底燒瓶中,加入金屬鈉25g及20ml乙醚,再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h,加入400ml水,將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后,沉淀完全,過濾。將沉淀懸浮于乙醚中,用50ml40%稀硫酸振蕩,乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚,把殘留的油狀分餾,收集124-140℃餾分,再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應是在三氟化硼催化下進行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法:將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中,然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中,而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應用,也可將苯蒸餾除。原料消耗定額:丙酮(工業品,含水<0.5%)2553kg/t、發煙硫酸(以H2SO4計)12kg/t、乙酐(95%)19kg/t、二硫化碳(化學純)6kg/t。
【生產方法二】:其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收,在硫酸或乙?;酋R宜崠嬖諳?,于67~71℃使之生成乙酸異丙烯酯,經分離提純后,在500~600℃下經分子重排生成乙酰丙酮,最后分餾提純得成品。

化學品安全說明書(MSDS)

危險性概述
健康危害:吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。對眼睛和皮膚有刺激作用。中毒表現有頭痛、惡心和嘔吐。
環境危害:對環境有危害,對大氣可造成污染。
燃爆危險:本品易燃,有毒,具刺激性。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。流速過快,容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
接觸控制/個體防護
工程控制:密閉操作,局部排風。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴橡膠耐油手套。
其他防護:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。避免長期反復接觸。 
 

安全危害特性

類別:易燃液體
毒性分級:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
刺激數據:皮膚- 兔子 488 毫克  輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克  輕度
可燃性危險特性:遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧
滅火劑:干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
 

操作設置與儲運特性

操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類、鹵素接觸。充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類、鹵素、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

計算用化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):0.4
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:5
準確質量:100.05243
同位素質量:100.05243
拓撲分子極性表面積(TPSA):34.1
重原子數量:7
形式電荷:0
復雜度:82.3
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3d受體數量:2
功能3d陰離子數量:1
有效轉子數量:2
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:26

產品用途

用作制藥的原料及有機中間體,也可作溶劑

推薦廠家
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